Para o envio de várias fotos em uma só pasta, é necessária compactá-la para que o envio possa acontecer. Confira o processo:
1 - Clique com o botão direito do mouse sobre a pasta e selecione a opção "Enviar para"
2 - Ao clicar, clique na opção "Pasta Compactada"
3 - Após isso será criado uma nova pasta compactada no lugar aonde a pasta está.
4 - Agora só basta selecionar a pasta compactada no e-mail ou arrasta-la para o corpo da mensagem que você quer enviar. ;)